Je ne suis pas sûr de votre situation exacte (disponibilité des licences de systèmes d'exploitation, en particulier), mais vous pourriez envisager la virtualisation. J'ai utilisé VirtualBox (http://www.virtualbox.org/) et j'ai entendu que MS Virtual PC (http://www.microsoft.com/Windows/products/winfamily/virtualpc/default.mspx) est assez bon pour les systèmes d'exploitation MS.
Je noterai que je n'ai pas fait exactement ce que vous spécifiez. Je suspecte, cependant, qu'une fois que IIS courait dans la machine virtuelle, vous seriez capable de faire le débogage «à distance» à la VM. Notez également que vous avez besoin d'un matériel équitable pour exécuter le système d'exploitation virtualisé ainsi que votre système d'exploitation hôte/développement principal.
Fait intéressant, la version IIS pour WinXP x64 est IIS 6.0. –